Pētniecības pieteikuma Nr. | 1.1.1.2/VIAA/4/20/752 |
---|---|
Pēcdoktorants | Dr. Marija Skvorcova |
Zinātniskais konsultants | Prof. Aigars Jirgensons |
Projekta ieviešanas ilgums | 29 mēneši |
Projekta īstenošanas vieta | Latvijas Organiskās sintēzes institūts |
Kopējās projekta izmaksas | 107 788,07 EUR (ERAF finansējums – 91 619,85 EUR; valsts budžeta finansējums – 4 311,52 EUR) |
Projekta zinātniskais mērķis ir sintēzes pieeju izveide Libigvīna A un tā analogu iegūšanai.
Paredzētie projekta īstenošanas rezultāti:
- dalība 2 zinātniskajās konferencēs
- 1 zinātniskais raksts (IF > 50% no nozares vidējā līmeņa)
Publicēts: 12.02.2021.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- veikta restrosintētiskā analīze Ligvīna tricikla konstruēšanai anulēšanas reakcijās. Praktiskajai realizācijai izvēlēti divi sintēzes ceļi (A un B);
- veikta ceļa A enatiobagātināta bicikliskā būvbloka iegūšana gramu apjomā, atbilstoši literatūrā aprakstītajai metodei;
- veikta ceļa A būvbloka derivatizēšanas mēģinājumi – iegūts nākošās pakāpes būvbloks tricikla saslēgšanai, tomēr nepieciešamas veikt papildus darbu diastereselektivitātes paaugstināšanai;
- īstenota ceļam B nepieciešamā būvbloka oriģinālas sintēzes izveide.
Publicēts: 12.05.2021.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- pētniecība tika koncentrēta uz modeļu substrātu izstrādi, lai izvērtētu hipotēzes attiecībā uz būru veidošanās reakcijām;
- tika veiktas darbības ar funkcionālo grupu, kas ietvēra estera un jodēšanas samazināšanu un ketāla aizsardzības noņemšanu, iegūstot vēlamo alkiljodīdu, kas ir galvenais būru veidojošās reakcijas attīstībai;
- turpināts darbs pie totālas fragmalīna tipa limonoīdu sintēzes.
Publicēts:12.08.2021.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- turpināts darbs pie fragmalīna tipa limonoīdu totālas sintēzes;
- turpināta modeļu substrātu izstrādes pētniecība, lai izvērtētu hipotēzes attiecībā uz būru veidošanās reakcijām;
- uzsākta funkcionalizēta Libigvīna A karkasa fragmenta izstrāde.
Publicēts:12.11.2021.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- īstenoti pētījumi attiecīga substrāta izstrādei būru veidošanas reakcijām un iegūtās būra struktūras turpmāko funkcionalizācijai;
- eksperimentu rezultātā iegūts kristāliskais materiāls, kas piemērots rentgena kristalogrāfijai, veiksmīgi apstiprinot vēlamās būra struktūras veidošanos;
- uzsākti pētījumi modeļu substrātu sagatavošanai CH oksidēšanai.
Publicēts: 11.02.2022.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- turpināti pētījumi modeļu substrātu sagatavošanai CH oksidēšanai;
- esam koncentrējušies uz sintēzes optimizāciju un Libigvīna A oktahidro-(1H)-2,5-metanoindēna karkasa apakšstruktūru atvasināšanu, lai tālāk izstrādātu sintēzes ceļu uz Libigvīna A kopējo sintēzi;
- viens no sintēzes ierobežojošajiem faktoriem bija Hajoša-Periša ketona atvasinājuma esterifikācija, kas lielākos mērogos darbojās slikti. Optimizējot šo soli, tika iegūta stabila procedūra.
Publicēts: 11.05.2022.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- turpināti pētījumi sintēzes optimizācijai un Libigvīna A oktahidro-(1H)-2,5-metanoindēna karkasa apakšstruktūru atvasināšanai, lai tālāk izstrādātu sintēzes ceļu uz Libigvīna A kopējo sintēzi;
- optimizējot Hajoša-Periša ketona atvasinājuma esterifikāciju, tika iegūta diastereomēru attiecība 2:1. Iegūtais savienojums ātri epimerizējās spēcīgas bāzes klātbūtnē;
- iegūto savienojumu varēja viegli attīrīt, izmantojot hromatogrāfiju, un tas bija ideāls substrāts, lai izpētītu C-H funkcionalizācijas reakcijas.
Publicēts: 11.08.2022.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- uzsākti metanoindēna karkasa modificēšanas pētījumi. Sākumā tika veikta virsotnes pozīcijas bromēšana, turpinot darbu ar virsotnes pozīcijas oksidēšanu;
- uzsākta iegūto rezultātu apkopšana un publikācijas manuskripta sagatavošana par metanoindēna karkasa konstruēšanu.
Publicēts: 11.11.2022.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- turpināti metanoindēna karkasa modificēšanas pētījumi: a) virsotnes pozīcijas oksidēšana; b) Seagusa-Ito reakcijas realizācija nepiesātināta ketona substruktūras ieviešanai;
- turpināts darbs pie publikācijas manuskripta par metanoindēna karkasa konstruēšanu;
- metanoindēna karkasa konstruēšana, ar virsotnes pozīcijā ievadītu hidroksigrupu;
- publikāciju atbalstošās informācijas (supporting Information) sagatavošana.
Publicēts: 10.02.2023.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- pārskata perioda sākumā turpināts darbs pie publikācijas manuskripta par metanoindēna karkasa konstruēšanu;
- uzsākta mobilitāte Notingemas Universitātē , Dr. Matia Silvi zinātniskajā grupā;
- zinātniskajā izdevumā J. Org. Chem. iesniegts manuskripts “Assembling the Methanoindene Cage of Phragmalin-Type Natural Products“;
- uzsākts darbs pie manuskripta par C-H oksidācijas un Saegusa-Ito oksidācijas rezultātiem.
Publicēts: 10.05.2023.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- akceptēts zinātniskajā izdevumā J. Org. Chem. iesniegtais manuskripts “Assembling the Methanoindene Cage of Phragmalin-Type Natural Products“;
- pabeigta mobilitāte Notingemas Universitātē , Dr. Matia Silvi zinātniskajā grupā;
- sagatavots manuskripts, kurā iekļauti C-H oksidācijas un Saegusa-Ito oksidācijas rezultāti.
Publicēts: 30.06.2023.