Projekta 2.aktivitāte – Pētniecība:
Darbs norit paralēli visos ieplānotajos virzienos.
Paplašināts ciklisko modeļsavienojumu dizains Airlenda – Klaizena (Ireland – Claisen) pārgrupēšanās eksperimentu veikšanai. Eksperimenti ar ciklisku helatējošas grupas nesaturošu modeļsavienojumu nedeva pārliecinošu atbildi, jo standartapstākļos pārgrupēšanās nenotiek. Turpinās piemērota enolāta ģenerēšanas aģenta meklējumi, lai novērstu vieglo laktona cikla atvēršanos.
Visos stereoselektivitāti ietekmējošo faktoru izpētes eksperimentos ar iegūtajiem modeļsavienojumiem apstiprināts, ka C=C dubultsaites ģeometrija ietekmē pārgrupēšanās reakcijas diastereoselektivitāti. Ciklisko substrātu gadījumā aizvietotāju konfigurācijai un stēriskiem efektiem hipotētiskajā pārejas stāvoklī ir izšķiroša ietekme uz reakcijas stereoiznākumu.
Pabeigta sintēzes metožu izstrāde vairāku stratēģisko intermediātu iegūšanai, kas ļauj attīstīt tādu dabas vielu sintēzi kā barmumicīns, limazepīns E un protrakarcīns. Minētie intermediāti ir noderīgi arī plaša dabas vielu analogu klāsta sintēzei farmakoloģiskiem pētījumiem. Visos gadījumos kā helatējošā grupa izmantojama trešējā amīna funkcija.
Atbilstoši projekta koncepcijai izstrādāta vēl vienas dabas vielas – eleganīna A principiālā sintēzes shēma. Par sasniegtajiem rezultātiem 4-etilidēn-prolīnu saturošu dabas vielu sintēzē, izmantojot Airlenda-Klaizena pārgrupēšanos, ziņots starptautiskā konferencē „XXIInd Young Research Fellow Meeting – SCT 2015, February 4th, Paris, France”.
Par iepriekšējā periodā pabeigto 8-deoksipumiliotoksīna 193H sintēzi iesniegts publikcijas manuskripts žurnālā European Journal of Organic Chemistry (pieņemts publicēšanai).
Projekta vadītājs: vad. pētn. Dr. chem. Valerjans Kauss
Projekta vadītāja vietnieks: vad. pētn. Dr. Chem. Ronalds Zemrībo
Publicēts: 02.03.2015.