Pārskata periodā īstenotas šādas pētnieciskās aktivitātes:
- izmantojot dietil-2’,6’-dimetil-1’,4’-dihidro-[3,4’-bipiridīn]-3’,5’-dikarboksilātu kā modeļavienojumu tika pētītas enantiosektīvās fluorēšanas reakcijas. Dietil-2’,6’-dimetil-1’,4’-dihidro-[3,4’-bipiridīn]-3’,5’-dikarboksilāta fluorēšana tika veikta ar ekvimolāru hirāla N-fluorhinīnkoka alkaloīda daudzumu, kas savukārt tika iegūts in situ fluorējot attiecīgu alkaloīdu ((-)-cinhonidīnu vai (-)-hinīnu) ar reaģentu Selectfluor®;
- salīdzināti rezultāti, kas iegūti, izmantojot dažādas alkaloīdu un reaģenta Selectfluor® kombinācijas fluorējot 2′,6′-dimetil-1′,4′-dihidro-[3,4′-bipiridīn]-3′,5′-dikarboksilātu. No alkaloīdiem tika pētīti sekojoši savienojumi: (+)-cinhonīns, (-)-cinhonidīns, (-)-hinīns, (+)-hinidīns, (+)-(DHQ)2Pyr, (-)-(DHQD)2Pyr. Tika konstatēts, ka vislabākā enantioselektivitāte tika novērota reakcijā ar (-)-hinīnu un (-)-cinhonidīnu;
- lai palielinātu 1,4-DHP fluorēšanas reakcijas enantioselektivitāti, tika mainīti reakcijas apstākļi, piemēram, reakcijas temperatūra (istabas temperatūra, 0 °C, -20 °C, -40 °C, šķīdinātāja viršanas temperatūra), izmantojot dažādus hirālus alkaloīdus, mainot reaģentu pievienošanas secību. Vislabākos rezultātus ieguva, pievienojot 1,4-dihidropiridīnu alkaloīda / Selectfluor® maisījumam pie 0°C temperatūras;
- lai noskaidrotu šīs reakcijas pielietojumu un ierobežojumus atkarībā no savienojumu un reaģentu struktūras, tika pētīti dažādi 1,4-dihidropiridīna atvasinājumi un hinīnkoka alkaloīdu / Selectfluor® kombinācijas. Šīm nolūkam tika sintezēti nesimetriski 1,4-dihidropiridīni, piemēram, etil 2′,6′-dimetil-5′-nitro-1′,4′-dihidro-[3,4′-bipiridīn]-3′-karboksilāts, 3-(2-etoksietil) 5-metil 4-(2-(difluormetoksi) fenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridīn-3,5-dikarboksilāts un dimetil 4-(2-(difluormetoksi)fenil)-2-metil-6-(piperidīn-1-ilmetil)-1,4-dihidropiridīn-3,5-dikarboksilāts.
Publicēts: 09.02.2021.