Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
– ņemot vērā attīrīšanas grūtības, sintezējot aziridīn-2-karboksamīdus ar virzošajām grupām (2-(metiltio)anilīna, 2.6 – diaminopiridīna, o-fenilēndiamīna un citām) amīda funkcijā, nolēmts pārbaudīt trimetilalumīnija inducēto esteru aminēšanu šīm reakcijām. Šim nolūkam tika apstrādāti NH un aizsargāti ( Boc, tritil) aziridīn-2-karbonskābes esteri ar attiecīgajiem amīniem trimetilalumīnija klātbūtnē. Turpinot virzošo grupu kontrolētas β-arilēšanas eksperimentus ar literatūrā minētām katalītiskajām sistēmām, izmantojot šos un iepriekš sintezētos substrātus, secināts, ka izdarot reakcijas 60oC un augstākā temperatūrā, iegūst grūti sadalāmus maisījumus, kuri galvenokārt satur aziridīnu cikla šķelšanās produktus;
– paralēli β-arilēšanas eksperimentiem virzošo grupu kontroles apstākļos plānoti arilēšanas eksperimenti aziridīnu anjonu metodes (AAM) apstākļos. Šādā nolūkā izvēlējāmies sintezēt aziridīn-2-karbonskābes atvasinājumus ar bloķētām α-pozīcijām, kā arī substrātus ar apjomīgiem (tritil, Fmoc) N-aizvietotājiem. Tika veikta vajadzīgo savienojumu uzstrāde 500mg – 3g apjomā.
– turpināti eksperimenti ar visiem 3 potenciālajiem aziridīnu substrātu β-arilēšanas paņēmieniem. Paralēli tam, lai pamatotu izstrādātās 2-aziridinilketonu un karbinolu sintēzes metodes efektivitāti, tika nolemts veikt tās salīdzinājumu ar literatūrā zināmu metodi, izmantojot Weinreb amīdus. Šajā nolūkā tika veikti eksperimenti aziridīn-2-karbonskābes esteru aminolīzē ar N, O – dimetilhidroksilamīnu trimetilalumīnija klātbūtnē.
Publicēts: 02.07.2019.