Paveiktais laika posmā no 01.02.2018. – 30.04.2018.

Pārskata periodā turpināts darbs pie publikācijas sagatavošanas.

Raksturojot aziridīn-2-karboksamīdu un litijorganisko reaģentu mijiedarbības produktus, atrastas neparastu reakciju produktu – pusacetālu – zīmes un tika nolemts izpētīt šo reakciju. Secināts, ka karbinola vai pusacetāla veidošanās ir atkarīga no izejas azirdinilketona un litijorganiskā reaģenta struktūrām jeb stēriskajiem izmēriem. Tāpat secināts, ka aziridinil-2-ketonu reakcijās ar litijorganiskajiem reaģentiem dažādu aizvietotāju gadījumā rodas karbinolu diastereomēru maisījumi. Ņemot vērā minēto, tika strādāts pie šo diastereomēru atdalīšanas. Dati par šīm pārvērtībām un savienojumu raksturojumi iekļauti manuskriptā. Sākotnējie rezultāti aziridīn-2-karbonskābes atvasinājumu β-arilēšanas reakciju pētījumos apkopoti stenda referātā, lai piedalītos starptautiskajā heterociklisko savienojumu ķīmijas konferencē FloHet-2018.

Martā tika apmeklēta  starptautiskajā heterociklisko savienojumu ķīmijas konference FloHet 2018 Geinsvillā, Floridā 2018.gada 4.-7. martā, kur B.Štrumfs piedalījās ar stenda referātu. Stenda referātā tika ziņots par β-arilēšanas izejvielu sintēzi un pirmajiem arilēšanas mēģinājumiem pallādija katalīzes un ligandu kontroles apstākļos.

Paralēli apkopojot datus par tādiem ļaundabīgajiem audzējiem, kuri var tikt ārstēti ar aziridīnus saturošiem pretvēža citotoksiskajiem un imunomodulējošajiem aģentiem, sagatavotas 2 nodaļas rakstu krājumam, kas ir akceptētas publicēšanai.  Turpināts darbs pie elektrondeficītāku β-arilēšanas substrātu iegūšanas, sintezējot N-tozil un N-feniloksikarbonilaziridīn-2-karbonskābes esterus un amīdus, kā arī izstrādājām N-tozilaziridīn-2-karboksamīdu 10 gramu apjomā. Veikti salīdzinošie eksperimenti N – neaizvietotiem aziridīn-2-karbonskābes esteru un amīdu reakcijām ar arilhalogenīdiem pallādija acetāta katalīzes un ligandu kontroles apstākļos ar un bez oksidējošajām piedevām.

Aprīlī turpinājās β-arilēšanas eksperimenti,  pārbaudot aziridīn-2-karbonskābes atvasinājumus reakcijās ar arilbromīdiem un ariljodīdiem pallādija acetāta katalīzes un ligandu kontroles apstākļos ūdens-dioksāna vidē. Secināts, ka bez oksidējošās piedevas – sudarba acetāta – reakcija nenotiek. Oksidējošās piedevas klātbūtnē izdodas panākt nelielus  β-arilēšanas produktu iznākumus, lietojot 4-dimetilaminopiridīna (DMAP) ligandu.

Turpināts ligandu skrīnings, pārbaudot 2-pikolīna, 8-aminohinolīna un 2-tiometilanilīna ligandus.

Publicēts: 02.05.2018.