Pētot aziridīn-2 karbonskābes atvasinājumu β-arilēšanu, sākotnēji tika nolemts pārbaudīt sistēmas ar aziridīn-2 karbonskābes esteriem un amīdiem, kā arī 2-aziridinilketoniem kā izejvielām jeb substrātiem, ariljodītiem un arilbromīdiem kā arilējošajiem reaģentiem, pallādija (2) katalizatoru (Pd(OAc)2) un sudraba acetātu kā oksidējošo piedevu. Uzsākot pētījumu, tika plānots strādāt vienlaicīgi pie ligandu un virzošo grupu kontrolētas β-arilēšanas izpētes aziridīnu substrātiem. Kā ligandi tika izvēlēti 2.6-diaminopiridīni un 4-dimetilaminopiridīni, kā virzošās grupas – 8-aminohinolīna, 2-tiometilanilīna un 2-aminopiridīna-N-oksīda fragmenti substrāta amīda grupā.
Realizējot pētījumu plānu, sākotnēji tika sintezēts nepieciešamais izejvielu komplekts (N-aizsargāti ir aziridīn-2-karbonskābes esteri, amīdi, un 2-aziridinilketoni). Aziridīn-2-karbonskābes esteri un amīdi tika iegūti no pieejamā aziridīn-2-karbonskābes metilestera bāziskās pāresterificēšanās reakcijās un aminolīzes reakcijās. 2-Aziridinilketoni tika sintezēti pēc īpaši izstrādātas metodes attiecīgo dimetilamīdu reakcijās ar litijorganiskajiem reaģentiem, un kā N-aizsarggrupas tika izmantotas benzil (Bn), trifenilmetil (Tr), terc-butiloksikarbonil (Boc) benziloksikarbonil (Cbz) grupas. Substrātus ar virzošajām grupām amīda fragmentā sintezējām, izmantojot amīdu aktivāciju acilimidodikarbonātu variantā [6] un aktivēto bis-Boc amīdu reakcijas ar attiecīgajiem aromātiskajiem amīniem – 8-aminohinolīnu un 2-tiometilanilīnu.
Publicēts 01.11.2017.