
Pētniecības projekta zinātniskais mērķis ir izpētīt fluormetilamonija sāļus kā potenciāli efektīvus reaģentus fluormetilgrupas un fluormetilēngrupas pārnesei.
Pētniecības pieteikuma numurs | 1.1.1.2/VIAA/4/20/748 |
---|---|
Pēcdoktorants | Dr. chem. Ram Kumar Nagarajan |
Zinātniskais konsultants | Dr. chem. Jānis Veliks |
Projekta ieviešanas vieta | Latvijas Organiskās sintēzes institūts |
Projekta ieviešanas ilgums | 22 mēneši |
Projekta kopējās izmaksas | 82 680,38 EUR (ERAF finansējums – 70 278,32 EUR; valsts budžeta finansējums – 8 268,03 EUR)
|
Paredzētie projekta īstenošanas rezultāti:
- dalība 2 zinātniskajās konferencēs
- 3 zinātniskie raksti
Publicēts: 31.08.2021.
Paveiktais laika periodā no 23.08.2021. līdz 30.11.2021.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- literatūras apskats par –CH2F grupas pārneses reaģentiem un to turpmākās attīstības progresu un pielietojumu elektrofilajā, nukleofīlajā un radikālajā monofluormetilēšanā;
- sulfonija bāzes elektrofīlais –CH2F reaģents, (2,4-dimetilfenil) (fluormetil) (fenil) sulfonija tetrafluorborāts, tika izmantots kvartārā amonija sāļu sintēzei, kas satur –CH2F, piemēram, Et3N+CH2F;
- dažādi aizvietotie amonija sāļi tika sintezēti no alifātiskiem un cikliskiem terciāriem amīniem (9 savienojumi) un tika pētītas to to fizikālās īpašības, piemēram, kušanas temperatūras un to struktūras raksturojums, izmantojot KMR u.c. metodes;
- N-fluorometila un N-fluormetoksīdpiridīnija sāļi tika sagatavoti no atbilstošiem piridīniem (20 paraugi) un piridīna-N-oksīdiem (10 paraugi). Iegūtie savienojumi tika raksturoti ar dažādām metodēm, t.sk. izmantojot ciklisko voltmetriju;
- izmantojot vara katalīzi, N-fluormetilpiridīnija sāļi tika izmantoti fluormetilradikāļa izveidošanā.
Publicēts: 30.11.2021.
Paveiktais laika periodā no 01.12.2021. - 28.02.2022.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- turpināts literatūras apskats par –CH2F grupas pārneses reaģentiem un to turpmākās attīstības progresu un pielietojumu elektrofilajā, nukleofīlajā un radikāļu monofluormetilēšanā;
- no atbilstošajiem 1-hlor-2-nitrobenzoliem sintezēti aizvietotie benzotriazolola atvasinājumi. Šie savienojumi tika tālāk pārveidoti par 1-(fluormetoksi)-3-metil-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ija trifluormetānsulfonāta sāļiem (4 piemēri);
- optimizēta 1-(fluormetoksi)-3-metil-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ija trifluormetānsulfonāta sāls sintēze gramu mērogā un veikta reakcija 5 gramu apjomā;
- no atbilstošajiem acetofenoniem (5 savienojumi) sagatavoti dažādi vinilacetātu atvasinājumi β-fluormetoksiketonu sintēzei redzamās gaismas fotoredoksradikāļu fluormetoksilācijas reakcijā.
Publicēts: 28.02.2022.
Paveiktais laika periodā no 01.03.2022. - 31.05.2022.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- no aldehīdiem un ketoniem iegūti dažādi olefīni (15 gab), lai redzamās gaismas fotoredoksradikāļa fluormetoksilēšanas reakcijā sintezētu β-fluormetoksispirtus. Visi jaunie savienojumi tika raksturoti un pierādīti, izmantojot KMR un masspektrometriju;
- veikta reakcijas apstākļu optimizācija olefīnu un vinilacetātu radikāļu fluormetoksilēšanairedzamās gaismas fotoredokskatalīzes apstākļos;
- no dažādiem stiroliem (10 savienojumi) tika sintezēti β-fluormetoksiamīdi, kas raksturoti, izmantojot KMR un masspektrometriju.
Publicēts: 31.05.2022.
Paveiktais laika periodā no 01.06.2022. - 31.08.2022.
Pārskata periodā veiktas šādas pētnieciskās darbības:
- izmantojot redzamās gaismas fotoredoksa katalīzi, no dažādiem olefīna substrātiem ar katjonu reaģentu 1-(fluormetoksi)-3-metil-1H-benzo[d][1,2,3]triazolu sintezēju β-fluormetoksiamīdus (25 savienojumus);
- iepriekš izstrādāto piridija sāļu vietā tika identificēts alternatīvs reaģents fenil-λ3-jodandiilbis(2-fluoracetāts) fluormetila radikāļu ģenerēšanai;
- paplašināta reaģenta 1-(fluormetoksi)-3-metil-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ija trifluormetānsulfonāta izmantošana β-fluormetoksiketonu sintezēšanā no vinilkarbonātiem redzamās gaismas fotoredoksa katalīzē. Šie rezultāti tika prezentēti kā plakāts ''Balticum Organicum Syntheticum 2022'' konferencē Viļņā, Lietuvā (2022. gada 3. - 6. jūlijā).
Publicēts: 31.08.2022.