Pārskata periodā īstenotas šādas pētnieciskās aktivitātes:
- pētīta 3-fluor-2-metil-3,6-dihidropiridīnu pārvēršana par atbilstošajiem piridīniem. Lai noskaidrotu šīs reakcijas mehānismu, veikta atbilstošo piridīnu reakcija ar Selectfluor®, tomēr piridīni nereaģēja ar Selectfluor® pat bāzes klātbūtnē;
- veikta reakcijas apstākļu optimizēšana. Tika izvērtēta šķīdinātāja ietekme uz reakcijas gaitu. Reakcija tika veikta acetonitrilā, hloroformā, metanolā. Acetonitrils izrādījās labākais šķīdinātājs 3-fluor-2-metil-3,6-dihidropiridīnu iegūšanai. Reakcija tika veikta bez bāzes un bāzes (nātrija karbonāta) klātbūtnē. Tika analizēta arī reaģentu pievienošanas secības, temperatūras režīma un atšķaidīšanas ietekme uz reakciju;
- konstatēts, ka visoptimālākie apstākļi 3-fluor-2-metil-3,6-dihidropiridīnu iegūšanai bija, ja Selectfluor® šķīdumu lēnām pievienoja 1,2-dihidropiridīnu šķīdumam argona atmosfērā 0ºС temperatūrā. Citos gadījumos veidojas 3-fluor-2-metil-3,6-dihidropiridīnu un piridīnu (kā fluorūdeņraža atdalīšanas no fluor-2-metil-3,6-dihidropiridīniem produktu) maisījums;
- pētītas arī elektrofilās fluorošanas reakcijas ar citiem elektrofīliem fluorējošiem reaģentiem, piemēram, N-fluorbenzolsulfonimīdu. Tika pētīta 1,2-dihidropiridīnu reakcija ar Selectfluor® pārākumu;
- izstrādāta jauna pieeja alkil-2-(fluormetil)-5-nitro-6-arilnikotinātu un dimetil-2- (difluormetil)-4-metil-6-fenilpiridīna-3,5-dikarboksilāta sintēzei, fluorējot atbilstošos 3 -fluor-2-metil-3,6-dihidropiridīnus ar Selectfluor®. Par šo savienojumu sintēzi atskaites periodā sagatavots publikācijas manuskripts: Fluorētu 3,6-dihidropiridīnu un 2-(fluormetil) piridīnu sintēze, izmantojot Selectfluor® 1,2-dihidropiridīnu elektrofilisko fluorēšanai: Synthesis of fluorinated 3,6-dihydropyridines and 2-(fluoromethyl)pyridines by electrophilic fluorination of 1,2-dihydropyridines with Selectfluor®) Manuskripta līdzautori: N.V. Pikun,* A. Sobolev, A. Plotniece, M. Rucins, B. Vigante, M. Petrova, R. Muhamadejev, K. Pajuste, Y.G. Shermolovich.
Publicēts: 08.05.2020.